Der in München geborene Bariton bekam seinen ersten Gesangsunterricht bei Hartmut Elbert im Rahmen der Bayerischen Sing Akademie, der er von 2005 bis 2010 angehörte. Danach studierte er an der Universitat Mozarteum Salzburg bei Andreas Macco und in der Liedklasse von Wolfgang Holzmair. Er besuchte Meisterkurse bei Rudolf Piernay, Matthias Goerne, Graham Johnson, Peter Schreier, Markus Hinterhauser, Christa Ludwig, Michele Pertusi, Bo Skovhus, Bejun Mehta, Malcolm Martineau und Breda Zakotnik. Er war Stipendiat der Walter und Charlotte Hamel Stiftung, der Walter Kaminsky Stiftung und wurde intensiv vom Kulturverein seiner Heimatstadt Fürstenfeldbruck gefördert.

Beim 11. Internationalen Mozart Wettbewerb 2014 in Salzburg wurde Matthias Winckhler mit dem 1. Preis sowie einem Sonderpreis ausgezeichnet. Des weiteren ist er Preisträger beim Internationalen Franz Schubert Wettbewerb 2013 in Dortmund, beim Internationalen Johann Sebastian Bach Wettbewerb 2012 in Leipzig, sowie beim Bundeswettbewerb Gesang 2010 in Berlin.

Matthias Winckhler ist als Lied- und Konzertsänger vor allem in Deutschland, Osterreich,der Schweiz und den Niederlanden tätig. Im Sommer 2015 debütierte er sowohl beim Kissinger Sommer als auch bei den Salzburger Festspielen. Er musizierte unter Dirigenten wie Florian Birsak, Fabio Bonizzoni, Reinhard Goebel, Hans Graf, Matthew Halls, Gunther Jena, Gianandrea Noseda, Helmut Rilling, Jordi Savall, Masaaki Suzuki, Vasiliy Petrenko, Christian Muthspiel, Jos van Veldhoven und mit Klangkörpern wie der Niederländischen Bachvereinigung, dem Bach Collegium Japan, der Camerata Salzburg, dem Mozarteumorchester Salzburg, den Wiener Philharmonikern, dem Philharmonische Orchester Oslo, der Capella Reial de Catalunya, dem JSB-Ensemble Stuttgart, dem Leipziger Barockorchester, dem Barockorchester "La Banda" und dem Philharmonischen Orchester Hamburg. Im Bereich Kunstlied musizierte er mit Pianisten wie Bernadette Bartos, Jan Philip Schulze und Marcello Amaral. Winckhler beschäftigt sich auch intensiv mit dem Repertoire zeitgenössischer Komponisten. Er arbeitete unter anderem mit Manfred Trojahn, Gerhard Wimberger, Nikolaus Brass, Benedikt Burghardt und Friedrich Cerha.

Seit der Spielzeit 2015/16 ist Matthias Winckhler Ensemblemitglied der Niedersächsischen Staatsoper Hannover. Bereits im Laufe seines Studiums war er als Guglielmo (Cosi fan tutte), als Graf Almaviva (Le nozze di Figaro), als Belcore (L'Elisir d'amore), als Ruggiero (Vivaldi: Orlando Furioso), sowie in zahlreichen kleineren Partien zu erleben. Rundfunk und CD-Produktionen runden sein künstlerisches Schaffen ab.