Matthias Winckhler, geboren und aufgewachsen in München, studierte an der Universität Mozarteum Salzburg bei Andreas Macco, sowie in der Lied- und Oratorienklasse von Wolfgang Holzmair. Weitere musikalische Impulse erhielt er in Meisterkursen von Matthias Goerne, Markus Hinterhäuser, Graham Johnson, Christa Ludwig, Malcolm Martineau, Bejun Mehta, Michele Pertusi, Rudolf Piernay, Peter Schreier, Bo Skovhus und Breda Zakotnik. Er ist Preisträger zahlreicher Wettbewerbe, u.a. beim Mozart-Wettbewerb 2014 in Salzburg und beim Bach-Wettbewerb 2012 in Leipzig.

Als gefragter Konzertsolist ist Matthias Winckhler regelmäßig zu Gast an bedeutenden Konzerthäusern, wie u.a. der Elbphilharmonie Hamburg, dem Wiener Konzerthaus und Musikverein, der Philharmonie de Paris, dem Palau de la Musica in Barcelona, am Concertgebouw Amsterdam, der Isarphilharmonie München, sowie auch bei Festivals wie den Salzburger Festspielen, den Händelfestspielen Halle, dem Bachfest Leipzig, dem Rheingau Musik Festival, dem Schleswig-Holstein Musik Festival, den Thüringer Bachwochen und der Mozartwoche Salzburg.

Er arbeitete u.a. mit der Akademie für Alte Musik Berlin unter der Leitung von Peter Dijkstra, der Capella Rejal de Catalunya (Jordi Savall), der Gaechinger Cantorey (Hans-Christoph Rademann), dem Chor des Bayerischen Rundfunks (Howard Arman), dem Bach- Chor und Orchester München (Hansjörg Albrecht), dem Bach Collegium Japan (Masaaki Suzuki), der Camerata Salzburg (Hans Graf), dem Freiburger Barockorchester (René Jacobs), der Nederlandse Bachvereniging (Johanna Soller / Jos van Veldhoven), dem NDR-Elbphilharmonie-Orchester, der NDR-Radiophilharmonie (Andrew Manze), dem MDR-Sinfonieorchester (Risto Joost), dem Mozarteum Orchester Salzburg (Matthew Halls), dem Monteverdi Choir (Dinis Sousa), dem RIAS-Kammerchor (Justin Doyle), dem Tokio Symphony Orchestra (Jonathan Nott), dem UTOPIA Chor & Orchestra (Teodor Currentzis), den Wiener Philharmonikern (Pablo Heras-Casado), sowie den Wiener Symphonikern unter Petr Popelka.

Auch auf der Opernbühne ist Matthias Winckhler zu Hause und war nach seiner Zeit als Ensemblemitglied an der Niedersächsischen Staatsoper in Hannover u.a. bei den Salzburger Festspielen, den Händelfestspielen Karlsruhe, am Théâtre du Capitol Toulouse, dem Theater an der Wien, dem Théâtre du Champs-Elysées Paris, der Oper Zürich und dem Teatro Real in Madrid zu erleben.

Als Liedsänger musiziert Matthias Winckhler mit Marcelo Amaral, Bernadette Bartos, Verena Metzger, Akemi Murakami und Jan-Philip Schulze.